港口与城市空间
堺处在海路与通往内陆的道路交汇处，1469年遣明船归抵堺港，标志着它在对明贸易中的地位上升。商船、货物集散和地方交通联系，使这里形成了富商、普通商人及工匠聚居的市街。出土陶瓷来自中国、朝鲜半岛、东南亚及日本各产地，呈现出海外贸易与本土消费的联系。
今天称为堺环濠都市遗迹的范围，主要对应1615年以后重新规划的街区，而非整个现代堺市，也不是中世港城原封不动的边界。发掘发现，较早市街规模更小，房屋、道路和环濠的走向也有差异。多层烧土保存了城市反复遭火灾后重建的痕迹。
商人自治与武家权力
由有力町众组成的会合众在1484年的文献中已出现。16世纪，来访传教士以威尼斯类比堺的治理方式，反映他们对商人参与城市管理的印象。会合众也介入武家间的调停，例如1566年三好势力攻击在堺的松永久秀时，曾参与促成和解。
这种自治与周边政治势力长期并存。细川氏、三好氏先后深度介入堺的事务，三好长庆等人与城内寺院的关系尤其密切。约1527—1532年，足利义维一方在堺设置政治据点，后世有“堺幕府”之称；这一武家权力中心并不等同于町众的自治组织。1568年织田信长索取军费，次年堺缴纳二万贯，显示统一战争对港城施加的压力。
干预、战火与重建
1586年，丰臣秀吉命令填埋堺的环濠，城市防御空间随之改变。但考古资料显示，秀吉介入以后建筑仍趋密集，陶瓷的数量与种类也增加，政治自主性受限没有立即造成商业生活的全面萎缩。
1615年大坂夏之阵期间，丰臣方焚烧堺，城市遭受大规模破坏。此后德川幕府主持重新划分街区，新街路大体沿海岸线组织，旧环濠被填埋并另开新濠。市街重建改变了许多建筑与道路的位置，也使后来的地名和景观难以直接标定中世遗址。
铁炮、刀具与工匠组织
堺的手工业不是商港繁荣的附属现象。江户时期的芝辻理右卫门家兼具铁炮制作与行业领导地位，其家传文书包括武器订单、技术联系、向幕府提交的请求以及同行纠纷。该家由绪把其地位与大坂之阵时为德川方修理火器、供应弹丸相联系；这种叙述也承担着证明家族行业资格的作用。
另一条发展线索是刀具。16世纪烟草传入后，切烟叶的需求推动了堺制烟草刀的发展，后来又扩展到烹饪刀具。“堺极”标记与幕府认可相关。锻造、磨刃和装柄逐渐形成专业分工，成品由不同工匠协作完成。1982年，堺打刃物获指定为国家传统工艺品，延续至今的技艺体现的是行业分工与传承，并非中世自治制度的延续。