被战争打断的自治
美国入侵波多黎各，是1898年美西战争末期针对西班牙加勒比属地的军事行动。7月25日，纳尔逊·迈尔斯指挥的美军在岛南部瓜尼卡登陆。此后发生的西军撤离、美国军政府建立以及《巴黎和约》中的领土割让，属于彼此相接而并不相同的阶段。
波多黎各在入侵前并非一个已经独立的国家。西班牙于1897年授予自治章程，1898年举行选举，当地政治人物试图在西班牙主权下扩大自治。美西战争爆发改变了这条道路。美国一方面围绕古巴问题与西班牙交战，另一方面把取得波多黎各作为加勒比战略与战后安排的一部分。不能把美国在古巴问题上的公开目标直接等同于波多黎各人的独立。
从瓜尼卡向岛内推进
迈尔斯于7月接令组织远征，部队来自古巴关塔那摩及美国东海岸。登陆后，美军向庞塞及南部城镇推进，再向圣胡安方向展开行动。瓜尼卡位于岛的南岸，首都圣胡安位于北岸；这一地理区分说明，最初登陆并非对首都的一次直接夺取。
西班牙军队总体抵抗有限，但这不意味着全岛居民对美军抱有一致态度。众议院历史专题指出，一些乡村居民参与反抗旧殖民当局；与此同时，刚争取到自治的路易斯·穆尼奥斯·里韦拉对入侵感到失望，而劳工活动家圣地亚哥·伊格莱西亚斯获释后曾为美军担任翻译。这些不同经历表明，反对西班牙、支持自治和赞成美国统治，并不是同一种政治立场。
停战和军政府
1898年8月12日，美西之间达成停止敌对行动的安排，波多黎各战场随后进入停战和移交阶段。停战结束的是交战行动；撤军、行政交接和正式和平条约仍须另行办理。因此，不能把军队停止推进当成所有主权与居民权利问题已经解决。
10月18日，西班牙统治机构和驻军完成撤离阶段的关键交接，美国建立军政府，由约翰·布鲁克主持。政治权力从西班牙殖民统治转入美国军事管理，而非交给一个波多黎各共和国。新统治关系也没有自动保留自治派此前争取到的政治安排。
割让条款与未定的政治身份
12月10日，美西代表在巴黎签署和约。第二条明确规定，西班牙将波多黎各及其在西印度群岛的其他属岛割让给美国；第一条对古巴使用的却是放弃主权请求的表述。古巴和波多黎各由此受到不同的法律安排。
和约第八条处理西班牙王室公产、军营、码头和档案等移交，同时保留依法享有的私人和团体财产权。第九条则把被割让地区本地居民的公民权利和政治地位交由美国国会决定，并未直接给予与美国各州相同的制度地位。第十七条要求双方批准和交换批准书，说明签署本身也不是全部法律程序的终点。
美国的军事管理延续到1900年的文官政府安排。1898年的入侵因此既是一次军事战役，也是波多黎各政治归属改变的开端；停止西班牙统治，并没有同时解决自治、代表权和公民身份问题。