贸易会谈转向军事要求
1939年9月28日，爱沙尼亚外长卡尔·塞尔特与苏联人民委员会主席兼外交人民委员维亚切斯拉夫·莫洛托夫在莫斯科签署互助条约。爱沙尼亚取得独立后与苏俄订立的1920年和约，以及1932年的互不侵犯条约，都被写入新文本的序言。
签约发生在欧洲战争已经爆发的背景下。德国与苏联8月23日秘密划分势力范围时，爱沙尼亚被置于苏联一侧。9月18日，被扣留的波兰潜艇“鹰”号从塔林逃脱，苏方据此指责爱方不能保障中立。9月24日的莫斯科会谈中，原定讨论贸易的塞尔特面对了新的要求：向苏联提供海军和航空基地。
公开条款中的基地与主权
条约规定，如果某个欧洲大国攻击或威胁双方在波罗的海的海疆、经拉脱维亚领土通向的陆上边界，或条约所列基地，双方须提供包括军事援助在内的帮助。苏联还承诺以优惠条件向爱沙尼亚军队供应武器与军用物资。
爱沙尼亚允许苏联租用萨雷马岛、希乌马岛和帕尔迪斯基的海军基地，并设置若干机场，具体位置与界线另行商定。第五条同时申明，实施条约不得损害双方主权、经济制度和政治结构，基地与机场用地仍属爱沙尼亚领土。租用、驻军与领土主权在文本中分别作了规定。
秘密附件规定了什么
同日签署的秘密议定书把陆空军驻军上限定为二万五千人，安排其在基地和机场区域内分处驻扎，权利期限与当时欧洲战争相连。这一人数上限针对陆军和航空部队，海军使用港口的条件则由另一条款说明。
附件还允许苏联军舰在帕尔迪斯基基地建成前临时使用塔林港补给和停泊，但最长不超过签署后两年。援助以另一方提出请求为前提；经共同同意，一方在另一方与第三国作战时可以保持中立。双方另设人数对等的混合委员会，处理落实条约时出现的问题。
批准、生效与登记
签字后，苏联最高苏维埃主席团于9月29日批准条约，爱沙尼亚总统于10月2日批准。双方在10月4日于塔林交换批准书，条约依第六条自此生效。生效后的10月13日，文本又在国际联盟完成登记。
条约原定有效期十年，若到期前一年双方均未提出终止，则自动延长五年。与此同时，爱沙尼亚官员仍难以判断这种关系能维持多久。美国公使威利10月6日电报记录，塞尔特既转述斯大林和莫洛托夫不干预爱国内政的保证，也坦言未来取决于国际局势，苏军入境时将是格外不安的时刻。
实际驻地仍需谈判
10月初，双方军事代表在塔林继续磋商。苏方一度要求把坦克、骑兵和航空部队部署到条约所列基地之外的内陆地区，爱方坚持限制驻地。爱沙尼亚驻莫斯科代表奥古斯特·雷伊提出交涉后，苏联方面通知军事代表收缩部分要求。
军事谈判于10月10日形成协议，次日又签署有关岛屿海军基地、帕尔迪斯基用地、塔林临时停泊等事项的补充议定书。运输路线、驻地与机场用地的细化，表明9月的条约尚未一次解决所有部署问题。基地建设期间，哈普萨卢及其周边也成为苏军集结地区。
军舰先到，陆军随后入境
10月12日，首批三艘苏联军舰抵达塔林；“明斯克”号等舰起初以礼节访问名义出现。陆军部队则从10月18日开始按商定路线越境，沿北、南两路通过公路和铁路前往帕尔迪斯基、哈普萨卢及西部地区。
为保障军队通行，爱沙尼亚当局修整道路、加固桥梁、安排警戒，并限制沿线民间交通。摄影、拍摄和传播军事调动信息也受到管制。条约保留主权的书面保证，由此与日益扩大的外国军事存在并存；地方交通、港口和居民生活已经因基地安排而改变。