兰学私塾与庆应义塾之名
福泽谕吉在绪方洪庵门下学习兰学后，1858年按中津藩要求赴江户开办学校。学校初以荷兰语及兰学为中心，1863年课程重点转向英语。幕末开放港口与欧美交往扩大，使语言学习与对外国知识、社会制度的理解相接。
1868年，学校迁至芝新钱座，依当时年号采用“庆应义塾”之名。1871年迁入三田，后来这里成为主要教学基地之一。名称的形成与最早开塾属于两个年份；今天大学追溯的1858年，是办学起点，而非当时已经具备后来的全部大学组织。
大学部与不同教育阶段
庆应幼稚舍小学于1874年设立，大学部于1890年开办，逐步构成包含基础教育、中等教育与高等教育的体系。大学部早期设置文学、法律和理财等科。政治经济教学从理解国家与社会制度出发，后来成为独立发展的专业教育。
学校还通过派人赴海外学习、设置研究生课程和扩大学科组织发展高等教育。医学教育在1917年另有重要扩展，1920年学校依据当时大学制度取得政府认可。这些变化使“创办私塾”“设大学部”和“获得大学制度认可”成为需要区分的三项沿革事实。
教育理念与后续改组
学校以独立和实学说明其教育方向，重视学习者的判断、实践与社会责任。1899年，庆应派出六名学生赴德国和美国学习，显示海外知识交流已由创办者个人旅行扩展到机构安排。这里的“实学”也包括通过知识与证据理解现实，而不只指职业技能训练。
1934年日吉校区开设，1944年藤原工业大学移交后成为庆应的工学部。第二次世界大战后，庆应依新学制调整学部及研究生教育，1949年开办新制大学课程，1951年设置新制研究生院。机构在延续校名和创办传统的同时，其法定地位、学科和教学制度也随时期改变。