云南南下与大越备战
蒙古军队首次进攻大越，是兀良合台及其子阿术由云南方向发动的军事行动，主要战事发生在1258年初，作战对象为以升龙为都的陈朝。古籍把关键战斗系于丁巳年的冬月，因旧历年末与西历跨年相接，现代越南纪念叙述以1258年标识这次战争。
此前，兀良合台随忽必烈攻取大理，随后继续在云南扩张。云南由此成为蒙古军向大越边境行动的基地。《元史》记载，蒙古方面先遣使招谕，因使者未归而进军；《大越史记全书》则记陈朝在丁巳年秋收到边寨报告，命陈国峻节制水陆诸军，并于冬季整修武器。进攻发生在大理征服之后，陈朝并没有随大理一同并入蒙古控制区。
失守升龙后的朝廷与军队
《大越史记全书》记旧历十二月十二日，兀良合台进攻平厉源，陈太宗亲自督战，军队后退。将领黎辅陈劝皇帝脱离不利战场，并在退却时护卫。陈军先退至泸江，再退保天幕江，利用舟船保持行动；太师陈守度支持继续抵抗。朝廷撤离首都，并不意味着皇帝已经被俘或国家指挥中断。
蒙古军进入升龙后，原有宫廷秩序遭到破坏。越方史书记述，仓促撤离时宫中藏起宝玺，随军携带的另一枚印又遗失，太宗曾临时命工匠刻木印处理军中文书。这个细节显示，陈朝在失去都城的情况下，仍维持发布命令与组织军队的能力；战后回京，宫中原藏宝玺尚在。
反击、撤军及史籍分歧
越方记载，旧历十二月二十四日，太宗与太子乘楼船向东步头进军，击败蒙古军；蒙古军北退至归化寨，又遭寨主何俸组织地方力量袭击。现代越南国家历史博物馆的纪念文章沿用反击获胜的叙事，并强调撤离升龙、保存兵力和后续返攻的连续性。
《元史》内部的叙述也并不一致。《安南传》称蒙古军发现被囚使者后屠城，留驻九日，因气候郁热而撤；《兀良合台传》却称军纪严整、驻留七日后陈氏请求归附。两篇对于城中暴力、停留时长和撤退缘由存在差别，越方史书则把撤军直接联系于东步头战败。这些记载分别承载蒙古统帅功绩与陈朝抗敌成功的叙事，现存材料没有提供一个彼此完全吻合的作战日程。
陈朝延续与贡使关系
蒙古军退出后，陈朝恢复在升龙举行朝会，并封赏有功将领。1258年，陈太宗传位给太子陈晃，即陈圣宗，自己以太上皇身份继续参与政务。王朝、宫廷和本地官僚统治延续，短期占领没有转化为蒙古对大越的直接行政接管。
与此同时，战争开启了新的外交压力与交涉。《大越史记全书》在1258年记载黎辅陈出使蒙古、商定贡期，也记陈朝遣使通好南宋；《元史》则在随后使节往来和1261年前后的册封中记录三年一贡的安排。两方记载的程序时间并不完全相同，但都显示贡使关系逐步形成。陈朝保住国内统治，与蒙古要求承认其上位地位同时存在，战场撤退并未终结两国关系中的强制性。