市场与大运河之间
里阿尔托桥横跨威尼斯大运河，把圣贾科莫市场一侧与圣巴托洛梅奥广场相连，并接通通向圣马可地区的路线。里阿尔托本是商人、货物和金融活动集中的区域；桥上的步行往来与运河中的水运同时关系市场运作。直到十九世纪出现其他跨河桥梁，它一直是大运河两岸的重要固定联系。
现存石桥不能与此前历代木桥混为一谈。十六世纪前期，木桥仍须反复修理；1514年市场大火与1524年桥梁倒塌，使重建问题更加迫切。1551年，负责工程的官员已公开征求方案，但选择结构和协调周边建筑耗时多年。1588年成为现桥施工的关键年份，1591年完成的石拱桥，是这一长期过程的结果。
在多种方案中决定建造
争论集中于桥轴线以及采用一孔还是三孔。1587年底，参议院选出负责工程直至竣工的三名专员；随后咨询工匠和工程技术人员。单孔方案在减少航道阻碍和节省费用方面占有优势。安东尼奥·达·蓬特主持实际设计施工，安东尼奥·孔廷及现场助手贝内代托·巴内利也参与落实图样和上部细部。
桥面延续木桥上两列店铺的安排，又设置外侧通道，使过桥者能够临水通行和观看运河。它因此同时承担通道与商业建筑的功能。施工并非某位名家交出一张图后就按图建成，而是在官员、技术人员和不同工种之间反复确认后推进。石桥的耐久性、通航条件和市场空间，都是必须共同解决的问题。
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石拱下面的木基础
建造困难首先在水下。工程史家卢卡·贝尔特拉米1903年整理旧合同和技术记录，说明工人要先以密排木构筑起围堰，木排之间填泥，并使其露出常水位，隔开潮水以便开挖。围堰是施工屏障，承托桥台的桩群则是另一套结构；两者的尺寸和用途不可混用，也不能把全部水下木料都当作同一种长桩。
桩群之上铺设木构平台，再承托石砌基础。贝尔特拉米从档案图和当年的技术意见辨认出阶梯形布置：基础不是整片置于同一水平面，而是形成高低不同的承托层次。靠运河与靠岸的部位因而可以共同抵抗桥拱传来的压力。对这座低矮的石拱桥来说，基础须承受竖向重量，也须应对向两岸推开的侧向作用。
石料与木材各有职责。拉扎里尼对采购记录的研究指出，基础主要木桩采用桤木，另配落叶松等木材，不能沿用早期书中“全部为榆木”的说法。石砌部分使用来自罗维尼的伊斯特拉石材。木桩、横向木料和石块共同构成支承体系，外表的石桥并不意味着地下也只有石头。
打桩为何引起争议
当里阿尔托一侧基础施工后，外界质疑桩木是否太短、太细，打入是否足够密实。贝尔特拉米所录材料中，古列尔莫·德·格兰迪批评手动打桩设备过轻，主张使用更有力的设备并检验桩是否还能继续下沉；其他观察者却认为打桩仔细、材料可靠。争论针对具体工序，不能简单概括成所有人都反对一孔石桥。
1588年8月，参议院要求调查，技术人员和在场观看施工的市民都提供了意见。证词并不一致，后来决定在圣巴托洛梅奥一侧采用与已施工一侧相应的做法。阶梯形桩基和石块铺置方式也成为审查对象。这些记录说明，建设者须证明基础如何承载，而不能仅凭桥形宏伟就取得信任。
附近已有建筑进一步限制施工空间。桥台紧邻财政官署宫，不能把两岸当作可以随意清空的空地。贝尔特拉米据较早测量记录讨论桥台与宫殿基础相距很近的情形，也提醒读者，邻楼的不规则线条并非都能直接归因于桥梁打桩造成的沉降。工程判断需要区别既有建筑形态、土层变形和新建荷载。
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桥头也随之改变
桥的建设牵动了两岸街区。圭达雷利的研究指出，1588年确定的新石桥方向与旧木桥有所不同，使东岸铁岸一带需要重整，圣巴托洛梅奥教堂与桥之间的建筑经历拆改。这些变化与桥的重建相关，却不能据此推定所有邻近工程都出自一份统一规划。
西岸圣贾科莫教堂也有自己的修缮需求。1587年，教士请求抬高容易受到高水位影响的地坪，达·蓬特参与勘查，参议院为工程拨款。桥、沿岸道路和教堂地面之间的高差，说明改善通行还包含与既有建筑入口、地坪和市场路径相协调的工作。后来教堂仍继续修缮，不能把这些后续改建全算成石桥的竣工内容。
里阿尔托桥的意义由此落在实际城市生活中：一孔石拱让跨河步行路线与下方水道并存，桥上商铺把交通带入交易空间，两端又接入原有街道和广场。1588至1591年的工程改变了渡河设施，也改变了进入市场的方式；它是一项嵌在既有城市中的建设，而不是孤立的纪念物。