第聂伯河上的重要目标
基辅是苏联乌克兰加盟共和国首府，也是第聂伯河的重要渡河节点。1941年6月德国入侵苏联后，伦德施泰特指挥的南方集团军群向乌克兰推进；守卫这一方向的主要苏军为米哈伊尔·基尔波诺斯指挥的西南方面军。德军既要夺城与桥梁，也企图消灭河西苏军，继而向顿涅茨工业区发展。
战斗并未迅速结束。到7月底，德军第六集团军仍停滞在基辅以西，其北翼还受苏军第五集团军牵制。8月初，南方德军在乌曼围歼部分苏军，但基辅防线仍然存在；当地苏军的反击继续打乱进攻部署。基辅战事由此与整个南翼的渡河、侧翼保护及兵力调动紧密相连。
德军为何改变进攻方向
德国最高统帅部争论的焦点，是优先进攻莫斯科，还是先处理乌克兰的苏军和经济目标。陆军总参谋长哈尔德希望集中中央集团军群的力量向苏联首都突击；希特勒则强调顿涅茨工业区、克里米亚以及南方油源，并要求消除第五集团军构成的威胁。
8月下旬，海因茨·古德里安的第二装甲集群奉命转向南方，第二集团军也参加协同。南方集团军群同时准备在第聂伯河下游多个地点建立桥头堡。这样，基辅不再只是第六集团军从西面攻打一座城市的问题，德军可以从远离市区的方向，绕到苏军防御集团背后。
参考：[1]
包围形成后的撤离
9月初，德军突破德斯纳河一线的威胁日益明显。基尔波诺斯请求调整防线，斯大林仍严格控制撤退许可。到9月中旬，来自北方的第二装甲集群与南方第一装甲集群的先头部队在洛赫维察一带会合，苏军通往东方的通道被截断。围困范围延伸到基辅以东广大地区。
基尔许贝尔的战役年表将斯大林准许撤离基辅列在9月17日，而基尔波诺斯在突围中战死列在20日。德军于19日进入城市。即使弃城命令终于下达，先前在河流与城市阵地上组织的防御，也已难以完整转化为一次有秩序的东撤。包围圈内的作战持续到9月下旬。
巨大俘获与继续作战的负担
基辅合围使西南方面军遭受毁灭性损失。美国陆军1955年的研究沿用德方统计，记载俘获约66.5万人及大量装备；这是该研究采用的战果数字，不能不加说明地等同于经过逐人核实的苏军被俘总数。对战局更直接的影响，是基辅以东的大批成建制部队被摧毁，德军得以继续向哈尔科夫与罗斯托夫方向推进。
与此同时，胜利并未解决运输问题。第二装甲集群须重新调头、调集车辆和补给，为进攻奥廖尔及莫斯科方向做准备；南方德军也面临第聂伯河铁路桥遭毁后的供应困难。包围作战与后续清剿消耗时间，车辆还要承受长距离转移。美国陆军研究把这些问题与秋季作战准备相联系，不能仅用占领基辅解释此后整个莫斯科战役的结局。
参考：[1]
城市从战场变成占领区
城内的变化远超指挥机关与旗帜的更换。贝尔克霍夫依据战时记录研究指出，德军入城前后，部分居民离开基辅，另一些人留在家中。9月24日起，苏军撤离前布置的爆炸装置引发市中心爆炸和火灾，德国占领机关与普通居民均有伤亡。占领者随后以此为借口迫害犹太人。
德国安全警察与保安处10月7日的第106号报告，记下军方城市指挥机关与特别行动队的合作：犹太居民被要求在9月29日早晨到指定地点集合，并以迁居名义加以诱骗。该文件对受害者的政治指控属于加害者的说辞，不能作为犹太平民应受惩罚的事实依据。
人口灾难与财产掠夺
同一报告承认，第四a特别行动队与行动队总部及南方警察团的两个分队合作，于9月29、30日杀害33771名犹太人。这一数字指向那两天的杀戮，并不等于基辅战役的军人伤亡，也不涵盖整个占领时期的所有遇难者。屠杀地点巴比亚尔位于当时的城市边缘。
报告还记载钱财、贵重物品和衣物被收缴，部分交给纳粹福利机构，部分转交临时城市行政机关分配。军队占领之后，警察、特别行动队和地方行政部门共同参与了迫害与财产处置。对基辅居民而言，战役的后果既是军事防线崩溃，也是家庭、社区及生活来源遭到摧毁。